紫外线吸收剂UV-531的合成工艺[发明专利]

*CN102503795A*

(10)申请公布号 CN 102503795 A(43)申请公布日 2012.06.20

(12)发明专利申请

(21)申请号 201110325110.1(22)申请日 2011.10.24

(71)申请人宿迁联盛化学有限公司

地址223800 江苏省宿迁市宿豫区经济开发

区北区南化路22#(72)发明人苏宏镇 田礼彬(51)Int.Cl.

C07C 49/84(2006.01)C07C 45/64(2006.01)

权利要求书 1 页 说明书 3 页权利要求书1页 说明书3页

(54)发明名称

紫外线吸收剂UV-531的合成工艺(57)摘要

本发明公开了一种紫外线吸收剂UV-531的合成工艺，第一步，向四颈烧瓶内加入2，4-二羟基二苯甲酮、碳酸二辛酯和溶剂混合；第二步，开动搅拌器并加温至120℃，分水器回流分水，直到分水器内无水珠生成，继续回流1h；第三步，回流结束后将四颈烧瓶冷却至30～40℃，加水洗涤两次，有机相通过减压蒸出溶剂；第四步，再加酒精搅拌，冷却重结晶后再经过滤离心洗涤工艺，可获得白色结晶粉末2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮。本工艺反应使用碳酸二辛酯代替氯代正辛烷(或溴代正辛烷)，减少了合成工艺步骤，降低了原料和设备成本，同时避免了合成氯代正辛烷(或溴代正辛烷)时SO2和HCl或HBr有毒气体的产生。

CN 102503795 ACN 102503795 A

权 利 要 求 书

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1.一种紫外线吸收剂UV-531的绿色合成工艺：第一步，向四颈烧瓶内加入2，4-二羟基二苯甲酮、碳酸二辛酯和溶剂混合；第二步，开动搅拌器并加温至120℃，分水器回流分水，直到分水器内无水珠生成，继续回流1h；

第三步，回流结束后将四颈烧瓶冷却至30～40℃，加水洗涤两次，有机相通过减压蒸出溶剂；

第四步，再加酒精搅拌，冷却重结晶后再经过滤离心洗涤工艺，可获得白色结晶粉末2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮。

2.根据权利要求1所述的一种紫外线吸收剂UV-531的绿色合成工艺，其特征在于：所述四颈烧瓶安装冷却水管、搅拌器、分水器和温度计。

3.根据权利要求1所述的一种紫外线吸收剂UV-531的绿色合成工艺，其特征在于：第二步溶剂的投料量为2，4-二羟基二苯甲酮的0.35～0.5。

4.根据权利要求1所述的一种紫外线吸收剂UV-531的绿色合成工艺，其特征在于：第二步溶剂为甲苯或二甲苯。

5.根据权利要求1所述的一种紫外线吸收剂UV-531的绿色合成工艺，其特征在于：第二步的反应控制最佳温度为110～120℃。

6.根据权利要求1所述的一种紫外线吸收剂UV-531的绿色合成工艺，其特征在于：第四步重结晶选用酒精做溶剂。

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说 明 书

紫外线吸收剂UV-531的合成工艺

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技术领域

[0001]

本发明涉及一种紫外线吸收剂UV-531的合成工艺。

背景技术

紫外线吸收剂UV-531，化学名为2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮，是一种性能卓越

的高效防老化助剂，能吸收240～340nm的紫外光，具有色浅、无毒、相容性好、迁移性小、易于加工等特点。同时它对聚合物有最大的保护作用，并有助于减少色泽，延缓泛黄和阻滞物理性能损失，因此被广泛用于PE、PVC、PP、PS、PC、有机玻璃、丙纶纤维和乙烯醋酸乙烯酯等方面。它具有优秀的抗热性和良好的光稳定效果，还被广泛应用于干性酚醛和醇酸清漆类、聚氨酯类、丙烯酸类、环氧类和其它空气干燥产品及汽车整修漆、粉末涂料、聚氨酯、橡胶制品等。目前我国开发的UV-531，存在原料消耗大，产品成本高等缺点，因此，进行UV-531的合成研究具有重要的现实意义。[0003] 目前，国内的生产工艺落后，仍采用三步法生产UV-531。第一步，制备1-氯代正辛烷(或溴代正辛烷)；第二步，制备2，4-二羟基二苯甲酮；第三步在催化剂的作用下，由2，4-二羟基二苯甲酮与1-氯代正辛烷(或溴代正辛烷)合成2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮。这种合成方法不仅要求反应温度高、工艺流程长，产品质量不稳定，而且收率较低，成本较高，对环境污染严重。

[0004] 如下为传统工艺反应式：[0005] C8H17OH+HCl→C8H17Cl+H2O

[0002] [0006]

发明内容

本发明针对上述不足，研究开发了一种紫外线吸收剂UV-531的绿色合成工艺，目

的在于：提供一种成本低、收率高且纯度高、制成品色泽好、质量好、环境友好型的合成工艺。

[0008] 本发明的技术解决方案：

[0009] 一种紫外线吸收剂UV-531的绿色合成工艺：[0010] 第一步，向四颈烧瓶内加入2，4-二羟基二苯甲酮、碳酸二辛酯和溶剂混合；[0011] 第二步，开动搅拌器并加温至120℃，分水器回流分水，直到分水器内无水珠生成，

[0007]

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说 明 书

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继续回流1h；[0012] 第三步，回流结束后将四颈烧瓶冷却至30～40℃，加水洗涤两次，有机相通过减压蒸出溶剂；[0013] 第四步，再加酒精搅拌，冷却重结晶后再经过滤离心洗涤工艺，可获得白色结晶粉末2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮。[0014] 所述四颈烧瓶安装冷却水管、搅拌器、分水器和温度计；[0015] 所述2，4-二羟基二苯甲酮与碳酸二辛酯的投料比为2∶1.0～1.2；[0016] 第二步溶剂的投料量为2，4-二羟基二苯甲酮的0.35～0.5；[0017] 第二步溶剂为甲苯或二甲苯；

[0018] 第二步的反应控制最佳温度为110～120℃；[0019] 第四步重结晶选用酒精做溶剂。[0020] 本发明工艺反应式如下：

[0021]

本发明的有益效果：

[0023] 本工艺反应使用碳酸二辛酯代替氯代正辛烷(或溴代正辛烷)，减少了合成工艺步骤，降低了原料和设备成本，同时避免了合成氯代正辛烷(或溴代正辛烷)时SO2和HCl或HBr有毒气体的产生；而且反应在较低的温度下进行，节约能耗；较传统工艺收率有了较大的提高。采用本工艺合成的UV-531具有收率高且纯度高、色泽好、质量好，便于操作，容易实施的优点，且无环境污染，利于推广应用。

[0022]

具体实施方式

[0024] 下面结合实施例对本发明做进一步描述：[0025] 实施例1

[0026] 在带有冷却水管、搅拌、分水器、温度计的2L四颈烧瓶中投入642g(3mol)的2，4-二羟基二苯甲酮、249g(1.5mol)的碳酸二辛酯和250g的甲苯，搅拌升温到110℃，回流分水，直到无水珠生成，继续回流1h，冷却至30-40℃，加水洗涤两次，减压蒸出甲苯，加酒精重结晶，得到白色结晶粉末2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮938.9g，其收率为96.0％，熔点为47.2～49℃，GC：99.0％。[0027] 实施例2

[0028] 在带有冷却水管、搅拌、分水器、温度计的2L四颈烧瓶中投入642g(3mol)的2，4-二羟基二苯甲酮、273.9g(1.65mol)的碳酸二辛酯和250g的甲苯，搅拌升温到110℃，回流分水，直到无水珠生成，继续回流1h，冷却至30-40℃，加水洗涤两次，减压蒸出甲苯，加酒精重结晶，得到白色结晶粉末2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮955.6g，其收率为97.7％，熔点为47.5～49℃，GC：99.0％。[0029] 实施例3

[0030] 在带有冷却水管、搅拌、分水器、温度计的2L四颈烧瓶中投入642g(3mol)的2，

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说 明 书

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4-二羟基二苯甲酮、273.9g(1.8mol)的碳酸二辛酯和250g的甲苯，搅拌升温到110℃，回流分水，直到无水珠生成，继续回流1h，冷却至30-40℃，加水洗涤两次，减压蒸出甲苯，加酒精重结晶，得到白色结晶粉末2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮960.6g，其收率为98.2％，熔点为47.4～49℃，GC：99.0％。[0031] 实施例4

[0032] 在带有冷却水管、搅拌、分水器、温度计的2L四颈烧瓶中投入642g(3mol)的2，4-二羟基二苯甲酮、273.9g(1.8mol)的碳酸二辛酯和280g的二甲苯，搅拌升温到120℃，回流分水，直到无水珠生成，继续回流1h，冷却至30-40℃，加水洗涤两次，减压蒸出二甲苯，加酒精重结晶，得到白色结晶粉末2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮958.9g，其收率为98.0％，熔点为46.5～48.7℃，GC：99.0％。[0033] 实施例5

[0034] 在带有冷却水管、搅拌、分水器、温度计的2L四颈烧瓶中投入642g(3mol)的2，4-二羟基二苯甲酮、273.9g(1.8mol)的碳酸二辛酯和300g的二甲苯，搅拌升温到120℃，回流分水，直到无水珠生成，继续回流1h，冷却至30-40℃，加水洗涤两次，减压蒸出二甲苯，加酒精重结晶，得到白色结晶粉末2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮932.4g，其收率为95.3％，熔点为47.5～49.2℃，GC：99.0％。

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