有机化学研究生入学试卷

注：1、此页为试题纸，答题请使用答题纸，答案写在此页无效。

2、本卷满分为150分，答题时间为3小时。 （一）选择题：（30分）

1.下列基团中供电子诱导效应最大的是

A. N(CH3)2B. CH3C. CH2CH3D. CH(CH3)22. 下列碳正离子最稳定的是A.B.C.D.3.下列化合物酸性最强的是A. EtOHB.CH2CH2C. CHCHD.

4.下列化合物碱性最强的是 A. ( C2H5)2NHB.NH2C.NNO2D.NH25.下列化合物具有芳香性的是 A.B.C.D.

6.下列化合物中卤原子最容易被取代的是A.B.ClClNO2ClCH3NO2C.D.Cl

1

7.下列烯烃最稳定的是A.B.C.D.

8.下列化合物进行SN1反应最快的是A. CH2=CHCH2BrB. (CH3)2CHBrC. CH3CH2BrD. CH3Br9.下列化合物最容易形成烯醇式的是A.OB.OOC. CH3COCH3D. CH3COCH2COCH310.下列化合物进行SN2反应最快的是A. CH3CH2BrB. (CH3)2CHCH2BrC. (CH3)3CBrD. (CH3)3CCH2Br11.下列分子或离子亲核性最强的是A.HSB. H2SC. H2OD. OH12.下列分子哪一个具有光学活性A.B.ClC.D.ClClClCl13. 2,3-二溴已烷有多少个立体异构体?A. 2个B.3个C.4个D.5个

14. 在消除反应中 ,下列基团哪个最容易离去A.OHB. NH2C. RD. CH3CO215.下列哪一种糖是非还原性糖A. 葡萄糖

B. 蔗糖C.麦芽糖D.纤维二糖

（二）完成下列反应式。（在答题纸上写出？处的试剂或产物，45分）

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1.CH2ClNaOH,HOCl2.OCH=CH2CH2CH=CHCH33.34. Ph2CC(CH3)2OHOH5.6. C2H5OHCHC=N3ClCl7.NO28.NOHH3CCH32??BH3 ?H?NBS ?1.H2SO4?2.H3O

Na2CO3H?2O?

3

+ ?

9.+(CH3)2C=CH2H?

10.CF3CO3H +?H3O?+ ?11. ?? 1. 2CH3MgX2. H2O?

12.OCH2?

13.?O14.2+??KOHEtOH??OEtOHHCl(g)MgEt2OPhCHOH3O15.HCOCH2CH2Cl????

4

16.NH2NaNO2HCl?CuCN?CH317.CHO+CH3CHOOH?18.OCH3CO2H?H2Pt?H2SO4?

(三) 合成题（从起始原料开始，无机试剂任选，有机试剂碳原子

数不大于3，合成下列各化合物。25分）

1.

CH3COCH3(CH3)3CCO2H

2.CH2CH2CHCH3OH3.

CH2(CO2Et)2HO2CCHCH2CO2HCH3

5

4.CH3COCH2CO2EtCH3COBr5.NH2BrBrBr

（四）根据下列题意，回答问题（10分）

1．把下列Newman投影式，写成Fischer投影式，并用R/S标出手性碳构型。

1.CH3H3CHBrOHHBrHOH3CHCH3H

2. 写出顺-1，3-二甲基环已烷最稳定的椅式构象。

（五） 写出下列反应机理（20分）

1.CH2Br H2OH+OH

2. CH3CO(CH2)3COCH3KOHH2OO

（六） 推导构式（20分）

1． 化合物A、B、C的分子式为C3H6O2，A与碳酸氢钠作用放出二氧化碳，B与C都不能，但在氢氧化钠水溶液中加热后可水解，B的水解液蒸出的液体能发生碘仿反应。推出A、B、C的结构式。

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2． 化合物A的分子式为C5H10O，能发生碘仿反应，红外光谱在1717㎝-1处有强吸收，核磁共振氢谱δ2.4（1H）多重峰，δ1.08（6H）双峰，δ2.05（3H）单峰，推出A的结构式。

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