第２９卷第１期 ２０１３年１月 无 机 化 学 学 报 Ｖｏ１．２９ Ｎｏ．１ １５—２３ ＣＨＩＮＥＳＥ Ｊ０ＵＲＮＡＬ ０Ｆ ＩＮ０ＲＧＡＮＩＣ ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ 铝镓咔咯配合物的发光性质、堆积效应与轴向配位作用 何 霜 陈 欢１ 张松金２李伟英１邵文莉２ 章 浩１ 王 惠２计亮年Ｚ３ 刘海洋 ，１ （ 华南理工大学化学与化工学院，广州 ５１０６４０） （ 中山大学光电材料与技术国家重点实验室，广州 ５１０２７５） （ 中山大学生物无机与合成化学教育部重点实验室，广州 ５１０２７５） 摘要：本文合成了２种第三主族金属铝和镓咔咯配合物Ａｌ（ｔｐｆｃ）、Ｇａ（ｔｐｆｃ）、Ａｌ（ｔｐｆｃ）（Ｐｙ） 、Ｇａ（ｔｐｆｃ）（Ｐｙ）。测定了在甲苯溶液中，铝和 镓咔咯的电子光谱、荧光光谱、荧光量子产率及荧光寿命。在不同溶剂作用下，铝和镓咔咯的电子吸收光谱和荧光光谱的峰位 置和强度存在差异。在二氯甲烷溶液中，轴向配体吡啶能促进铝和镓咔咯的仃一丌堆积。不同轴向配体与金属咔咯的结合能力 为：咪唑＞４一甲基咪唑＞吡啶，铝比镓的咔咯配合物有更强的结合轴向配体的能力。 关键词：铝；镓；咔咯；发光性质；７ｒ一仃堆积；轴向配位 中图分类号：０６１４．３ １；０６１４．３７ １ 文献标识码：Ａ 文章编号：１００１—４８６１（２０１３）０１—００１５．０９ ＤＯＩ：１０．３９６９／ｊ．ｉｓｓｎ．１００１—４８６１．２０１３．００．０１６ Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ，Ｓｔａｃｋｉｎｇ Ｅｆｆｅｃｔｓ ａｎｄ Ａｘｉａｌ Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ ｏｆ Ａｌｍｉｕｎｕｍ ａｎｄ Ｇａｌｌｉｍ ｃｏｒｒｏｌｅｓ ｕＨＥ Ｓｈｕａｎｇ ＣＨＥＮ Ｈｕａｎ ＺＨＡＮＧ Ｓｏｎｇ—Ｊｉｎ ＬＩ Ｗｅｉ—Ｙｉｎｇ ＳＨＡ０ Ｗｅｎ—Ｌｉ ＺＨＡＮＧ Ｈａｏ ＷＡＮＧ Ｈｕｉ ＪＩ Ｌｉａｎｇ—Ｎｉａｎ ＬＩＵ Ｈａｉ－Ｙａｎｇ ’ （ Ｓｃｈｏｏｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｓｏｕｔｈ Ｃｈｉｎａ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｇｕａｎｇｚｈｏｕ ５１０６４１，Ｃｈｉｎａ） ￣Ｓｔａｔｅ Ｋｅｙ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ ｆＯｐｔｏｏｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，Ｓｕｎ Ｙａｔ—Ｓｅｎ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｇｕａｎｇｚｈｏｕ ５１０２７５，Ｃｈｉｎａ） （３ＭＯＥ Ｌａｂｏｒｔｏｒａｙ ｏｆＢｉｏｉｎｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｓｙｎｔｈｅｔｃｉ Ｃｈｅｍｉｓｔｙ，Ｓｕｎ Ｙａｒｔ—Ｓｅｎ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｇｕａｎｇｚｈｏｕ ５１０２７５，Ｃｈｉｎａ） Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｗｏ ｍｅｔａｌｌｏｃｏｒｒｏｌｅｓ ｏｆ ｔｈｅ ｔｈｉｒｄ ｍａｉｎ ｇｒｏｕｐ ｍｅｔａｌ［（Ａｌ（ｔｐｆｃ），Ｇａ（ｔｐｆｃ），Ａｌ（ｔｐｆｅ）（Ｐｙ）２ ａｎｄ Ｇａ（ｔｐｆｃ）（Ｐｙ）］ ｗｅｒｅ ｐｒｅｐａｒｅｄ．Ｔｈｅ ｅｌｅｃｔｒｏｎ ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎ ｓｐｅｃｔｒａ，ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｓｐｅｃｔｒａ，ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ ｑｕａｎｔｕｍ ｙｉｅｌｄ ａｎｄ ｌｉｆｅｔｉｍｅ ｏｆ ｔｈｅｓｅ ａｌｕｍｉｎｕｍ ａｎｄ ｇａｌｌｉｕｍ ｃｏｒｒｏｌｅｓ ｈａｄ ｂｅｅｎ ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄ ｉｎ ｔｏｌｕｅｎｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎ．Ｔｈｅ ｅｌｅｃｔｒｏｎ ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎ ｓｐｅｃｔｒａ ａｎｄ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ ｓｐｅｃｔｒａ ｏｆ ａｌｕｍｉｎｕｍ ａｎｄ ｇａｌｌｉｕｍ ｃｏｒｒｏｌｅｓ ｓｈｏｗｅｄ ｄｉｆｆｅｒｅｎｃｅ ｉｎ ｐｅａｋ ｐｏｓｉｔｉｏｎ ａｎｄ ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ ｉｎ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ ｓｏｌｖｅｎｔｓ．Ｉｎ ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ．ａｘｉａｌ ｌｉｇａｎｄ ｐｙｒｉｄｉｎｅ ｃｏｕｌｄ ｐｒｏｍｏｔｅ ｔｈｅ ７ｒ一７ｒ ｓｔａｃｋｉｎｇ ｏｆ ａｌｕｍｉｎｕｍ ａｎｄ ｇａｌｌｉｕｍ ｃｏｒｒｏｌｅｓ．Ｔｈｅ ｉｎｔｅｒｅａｃｔｉｏｎｓ ｏｆ １一Ａ１ ａｎｄ ２－Ｇａ ｗｉｔｈ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ ａｘｉａｌ ｌｉｇａｎｄ ｆｏｌｌｏｗｅｄ ｔｈｅ ｏｒｄｅｒ：ｉｍｉｄａｚｏｌｅ＞４一 ｍｅｔｈｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｅ＞ｐｙｒｉｄｉｎｅ．Ａｌｕｍｉｎｕｍ ｃｏｒｒｏｌｅ ｈａｓ ｓｔｒｏｎｇｅｒ ｂｉｎｄｉｎｇ ａｂｉｌｉｔｙ ｗｉｔｈ ａｘｉａｌ ｌｉｇａｎｄ ｔｈａｎ ｇａｌｌｉｕｍ ｃｏｒｒｏｌｅ． Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：ａｌｕｍｉｎｕｍ；ｇａｌｌｉｕｍ；ｃｏｒｒｏｌｅ；ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ；仃一仃ｓｔａｃｋｉｎｇ；ａｘｉｌ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉａｏｎ 咔咯大环金属配合物是当今卟啉化学的重要研 铟咔咯配合物［７１。发现硼咔咯配合物中的Ｂ原子可 以单体或双体形式键人咔咯中心，并存在顺式和反 式两种构型：铟咔咯则存在核心扩展效应ｃｏｒｅ． 究课题【 。第三主族元素的咔咯配合物有独特的结 构与光物理特性［句．其研究近几年受到人们的关注。 Ｇｈ０ｓｈ和Ｂｒｏｔｈｅｒｓ采用密度泛函理论研究硼咔咯和 收稿日期：２０１２—０６．１５。收修改稿日期：２０１２—０８—０７。 ｅｘｐａｎｓｉｏｎ ｅｆｆｅｃｔｓ）．与镓咔咯相比，相邻２个Ｎ原子 国家自然科学基金（Ｎ０．２０９７１０４６，２１１７１０５７，６１１７８０３７，１１００４２５６），广东省自然科学基金（Ｎ０．１０３５１０６４１Ｏｌ０００ｏ０Ｏ）资助项目。 通讯联系人。Ｅ－ｍａｉｌ：ｃｈｈｙｌｉｕ＠ｓｃｕｔ．ｅｄｕ．ｃｎ；会员登记号：Ｓ０６Ｎ７５８９Ｍ１００６。 １６ 无机化学学报 第２９卷 之间的距离明显变大 铝和镓咔咯具有特殊的光物 理性能．在分子探针、肿瘤诊断与治疗方面显示出良 好的应用前景 如镓咔咯具有很好的靶向性．与特定 蛋白结合后能够杀死癌细胞而不损伤正常组织ｉｓ－ ０１。 水溶性的铝和镓咔咯【ｕ］能够增强鲁米诺（Ｌｕｍｉｎｏ１）体 系的化学发光．为新型生物探针的研究提供了新的 途径 碘化后的铝咔咯有着比其他的铝咔咯更长的 三重态寿命．可应用于光动力治疗领域 。 尽管第三主族元素的咔咯配合物研究已取得 了相当的进展．但配合物在溶液中的基础性质仍然 有待深入。本文合成了５，ｌ０，１５．三（五氟苯基１咔咯 的２种第三主族金属铝、镓配合物ｆ见式１１，测定了 甲苯溶液中４种配合物的电子光谱、荧光光谱、荧 光寿命以及荧光量子产率等发光性质：探讨了配合 物在二氯甲烷溶液中的聚集行为及轴向配位作用。 Ｆ Ｆ Ｆ ＮｏＬ＆Ｌ’．Ｍ＝Ａ１ １－Ａ１ ＮｏＬ＆Ｌ’． Ｍ＝Ｇａ ２－Ｇａ Ｌ＝Ｌ。＿Ｐｙ， Ｍ Ａ】１－ＡＩ（Ｐｙ）２ Ｎｏ Ｌ，Ｌ。＿Ｐｙ，Ｍ＝Ｇａ ２－Ｇａ（Ｐｙ） 式１金属铝（１一Ａ１和１－Ａｌ（Ｐｙ）２）￣ｌ镓（２一Ｇａ和２－Ｇａ（Ｐｙ） 咔咯的分子结构 Ｓｃｈｅｍｅ １ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ｏｆ Ａｌ ａｎｄ Ｇａ ｃｏｒｒｏｌｅｓ １ 实验部分 １．１试剂和仪器 ２ ｍｏｌ・Ｌ 的三甲基铝的甲苯溶液ｆ西亚试剂１： 氯化镓（＞９９％，Ｓｉｇｍａ）；咪唑（＞９９％，Ｓｉｇｍａ公司）；４一甲 基咪唑ｆ＞９９％，西亚试剂）。Ｈ （ｔｐｆｃ）ｌ￣合成参照Ｇｒｏｓｓ 组的参考文献㈣；甲苯、吡啶、四氢呋喃、乙腈、丙酮、 乙醚、Ｎ，Ｎ－－＂甲基甲酰胺（分析纯，广州试剂厂）；二 氯甲烷、正己烷、甲醇、乙酸乙酯、乙醇ｆ分析纯．国药 集团化学试剂有限公司）；以上试剂除甲苯作为反应 试剂进行纯化干燥处理外，其余试剂均直接使用 电子吸收光谱和光度值用Ｕ一３９００Ｈ紫外可见 分光光度计（Ｅｔ本一Ｈｉｔａｃｈｉ）测定，荧光发射光谱采用 Ｆ一４５００荧光分光光度计（日本．Ｈｉｔａｃｈｉ１，质谱采用德 国布鲁克Ｅｓｑｕｉｒｅ ＨＣＴ ＰＬＵＳ型液相色谱一质谱联 用仪．核磁ＮＭＲ采用德国布鲁克ＡＶＡＮＣＥ Ｄｉｇｉｔａｌ ４００ ＭＨｚ超导核磁共振谱仪．荧光寿命测定采用英 国ＥＤＩＮＢＵＲＧＨ ＩＮＳＴＲＵＭＥＮＴＳ ＬＴＤ公司的 ＦＬＳＰ９２０组合式荧光寿命和稳态光谱仪．ＰＧ４Ｏ１ＳＨ， ＤＦＧ２．１０ ｐｓ激光器 Ｈ （ｔｐｆｃ１的合成参照Ｇｒｏｓｓ组的文献【・３＿，金属铝 和镓金属配合物合成分别参照Ｍａｈａｍｍｅｄ和 Ｇｒｏｓｓ㈣和Ｂｅｎｄｉｘ等【ｌ５ 】文献．经过改良合成步骤．适 当处理。２一Ｇａ的合成：称取０．０２ ｇ的带轴向配体的 咔咯镓配合物ｆ２．Ｇａ（Ｐｙ）１，溶解于２０ ｍＬ二氯甲烷 中：然后把２－Ｇａ（Ｐｙ）￣氯甲烷溶液转入分液漏斗中， 并向其中加入质量分数为１％的盐酸溶液４０ ｍＬ： 振荡、摇匀分液漏斗中的溶液，静置、分层，分出有 机相：继续以上方法把２－Ｇａ（Ｐｙ）￣氯甲烷溶液酸洗 ２次．把得到的有机相再转入分液漏斗中．并加入 ４０ ｍＬ ＮａＨＣＯ 溶液ｆ５％），振荡、静置、分液，得到的 有机相用无水碳酸钠干燥２ ｈ．过滤、旋干溶剂． 得到无轴向配体的镓咔咯ｆ２一Ｇａ１的粗产品。把上述 无轴向配体的镓咔咯ｆ２一Ｇａ１的粗产品用柱层析分离 （Ｖ Ｈ＇Ｃｌ＾． ＝１００：１），收集暗红色一段主要产物，蒸 去溶剂．真空干燥后得纯净的２．Ｇａ。产率为９０％。 化合物表征１．Ａ１：・Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣ１，，４００ ＭＨｚ）， ： ９．２７（ｄ，２Ｈ， —Ｈ），８．８８（ｄ，２Ｈ， 一Ｈ），８．８０（ｄ，２Ｈ， 一Ｈ）， ８．６８（ｄ，２Ｈ， 一Ｈ）。 ９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，４００ ＭＨｚ） ：一１３７．７５ （Ｓ，６Ｆ，ｏｒｔｈｏ－Ｆ），一１５３．９０（ｄ，３Ｆ，ｐａｒａ－Ｆ），一１６２．５１（ｄ，６Ｆ， ｍｅｔａ—Ｆ１。ＡＰＣＩ．ＭＳ：ｍ／ｚ ８２０．０６（Ｍ ，１００％１。ＵＶ．Ｖｉｓ （ｔｏｌｕｅｎｅ），Ａ．￣（ｅｘ１０－４）：４０１（４．１８），４２３（２１．５７），５７５（１．７０）， ５９４（２．０２）。１一Ａ１（Ｐｙ）２：。Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，４００ ＭＨｚ）， ： ９．２６（ｄ，２Ｈ， 一Ｈ），８．８７（ｄ，２Ｈ，卢一Ｈ），８．８２（ｄ，２Ｈ，卢一Ｈ）， ８．６７（ｄ，２Ｈ，卢－Ｈ），６．７０（ｔ，２Ｈ，ｐａｒａ－Ｈ ｏｆ ｐｙｒｉｄｉｎｅ），５．９２ （ｕｎｒｅｓｏｌｖｅｄ ｔ，４Ｈ，ｍｅｔａ—Ｈ ｏｆ ｐｙｒｉｄｉｎｅ），５．２９（ｕｎｒｅｓｏｌｖｅｄ ｄ，４Ｈ，ｏｒｔｈｏ—Ｈ ｏｆ ｐｙｒｉｄｉｎｅ）。 ９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，４００ ＭＨｚ）， ６：一１３８．０４（ｍ，６Ｆ，ｏｒｔｈｏ—Ｆ），一１５４．０（ｍ，３Ｆ，ｐａｒａ．Ｆ）， 一１６２．５６ ｆｍ，６Ｆ，ｍｅｔａ—Ｆ）。ＡＰＣＩ—ＭＳ：ｍ／ｚ ８２０．０９ ｆＭ ． ２ｐｙｒｉｄｉｎｅ，１００％）。ＵＶ—Ｖｉｓ（ｔｏｌｕｅｎｅ），Ａ ｘｌＯ￣）：４００ （５．１２），４２３（２７．９６），５７５（２．１４），５９４（２．４８）。２一Ｇａ表征： Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，４００ ＭＨｚ），６：９．１４（ｄ，２Ｈ， Ｈ），８．８２（ｄ， ２Ｈ， Ｈ），８．７６（ｄ，２Ｈ，卢－Ｈ），８．６１（ｄ，２Ｈ，卢．Ｈ）。 ９Ｆ ＮＭＲ （ＣＤＣ１３，４００ ＭＨｚ），６：一１３７．７３（Ｓ，６Ｆ，ｏｒｔｈｏ．Ｆ），一１５３．８６ （ｄｔ，３Ｆ，ｐａｒａ—Ｆ），－１６２．４３（ｓ，６Ｆ，ｍｅｔａ．Ｆ）。ＡＰＣＩ．ＭＳ：ｍ／ ８６３．１（Ｍ ，１００％）。ＵＶ—Ｖｉｓ（ｔｏｌｕｅｎｅ），Ａ，，￣（ｅｘｌＯ－４）：４０２ （５．３２），４２４（２５．１３），５７１（１．８２），５９６（２．３４）。２－Ｇａ（Ｐｙ）表 第１期 何霜等：铝镓咔咯配合物的发光性质、堆积效应与轴向配位作用 （ｃ）Ｂｒｏｔｈｅｒｓ Ｐ Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２００８，４４（１８）：２０９０—２１０２ （ｄ）Ａｌｂｒｅｔｔ Ａ Ｍ，Ｐｅｔｅｒ Ｄ Ｗ Ｂ，Ｇｅｏｒｇｅ Ｒ Ｃ，ｅｔ ａ１．Ｄｄｔｏｎ Ｔｒａｎｓ．，２０１０，３９：４０３２—４０３４ （ｅ）Ｇｈｏｓｈ Ａ，Ｊｙｎｇｅ Ｋ．Ｃｈｉｍ．Ｅｕｒ． ，１９９１，３（５）：８２３—８３３ 【８】Ａｇａｄｊａｎｉａｎ Ｈ，Ｍａ Ｊ，Ｒｅｎｔｓｅｎｄｏｒｊ Ａ，ｅｔ ａ１．ＰＮＡ Ｓ，２００９， １０６（１５）：６１０５—６１ １０ 【９】Ｈｗａｎｇ Ｊ Ｙ，Ｌｕｂｏｗ Ｊ，Ｃｈｕ Ｄ，ｅｔ ａ１．Ｍｏ１．Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓ， ２０１１，８：２２３３－２２４３ 【１０］Ｌｉｍ Ｐ，Ｍａｈａｍｍｅｄ Ａ，Ｏｋｕｎ Ｚ，ｅｔ ａ１．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．Ｔｏｘｉｃｏｌ， ２０１２，２５：４００—４０９ 【１ １］Ｍａｈａｍｍｅｄ Ａ，Ｇｒｏｓｓ Ｚ．Ｄａｌｔｏｎ Ｔｒａｎｓ．，２０１０，３９：２９９８—３０００ 【１２］Ｖｅｓｔｆｒｉｄ Ｊ，Ｂｏｔｏｓｈａｎｓｋｙ Ｍ，Ｐａｌｍｅｒ Ｊ Ｈ，ｅｔ ａ１．上Ａ ｍ．Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．，２０１１，１３３（３３）：１２８９９—１２９０１ 【１３］（ａ）Ｇｒｏｓｓ Ｚ，Ｇａｌｉｌｉ Ｎ，Ｓｉｍｋｈｏｖｉｃｈ Ｌ，ｅｔ ａ１．Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，１９９９，１ （４）：５９９—６０２ （ｂ）Ｇｒｏｓｓ Ｚ，Ｇａｌｉｌｉ Ｎ，Ｓａｈｓｍａｎ Ｉ．Ａ ｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ． ．臌， １９９９，３８（１０）：１４２７－１４２９ （ｃ）Ｐａｏｌｅｓｓｅ Ｒ，Ｊａｑｕｉｎｏｄ Ｌ，Ｎｕｒｃｏ Ｄ Ｊ，ｅｔ ａ１．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．， １９９９．１４：１３０７—１３０８ ［１４］Ｍａｈａｍｍｅｄ Ａ，Ｇｒｏｓｓ Ｚ． ｌｎｏｒｇ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，２００２，８８：３０５— ３０９ ［１５］Ｂｅｎｄｉｘ Ｊ，Ｄｍｏｃｈｏｗｓｋｉ Ｉ Ｊ，Ｇｒａｙ Ｈ Ｂ．Ａ ｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ． Ｅｄ．，２０００，３９（２２）：４０４８—４０５ １ ［１６］Ｏｗｅｎｓ Ｊ Ｗ，Ｓｍｉｔｈ Ｒ，Ｒｏｂｉｎｓｏｎ Ｒ，Ｍ，ｅｔ ａ１．１ｎｏｒｇ．Ｃｈｉｍ． Ａ ｃｔａ，１９９８，２７９：２２６—２３ １ 【１７］Ｂｒａｓｌａｖｓｋｙ Ｓ Ｅ，Ｍｕｌｌｅｒ Ｍ，Ｍａｒｔｉｒｅ Ｄ ０，ｅｔ ａ１． Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍ． Ｐｈｏｔｏｂｉｏｌ，１９９７，４０：１９１—１９８ 【１８］ＬＩＵ Ｗｅｎ—Ｙｕａｎ（￣Ｉ］文渊），ＺＨＡＮＧ Ｆｕ—Ｓｈｉ（￣复实），ＴＡＮＧ Ｙｉｎｇ—Ｗｕ（唐应武），ｅｔ ａ１．Ａｃｔａ Ｐｈｙｓ．一Ｃｈｉｍ．Ｓｉｎ．（Ｗｕｌｉ Ｈｕａｘｕｅ Ｘｕｅｂａｏ）．１９８５．１：１２—２１ 【１９］（ａ）Ｓｅｙｂｏｌｄ Ｐ Ｇ，Ｍａｒｔｉｎ Ｇ． Ｍｏ１． ｅｃｔｒｏｓｃ．，１９６９，３１：１－１３ （ｂ）Ｄｕｐｕｉｓ Ｂ，Ｍｉｃｈａｕｔ Ｃ，Ｊｏｕａｎｉｎ Ｉ，ｅｔ ａ１．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．， １９９９，３００：１６９—１７６ 【２０］ＹＡＮＧ Ｚｈｅｎ—Ｌｉｎｇ（杨振岭），ＬＩＵ Ｙｕ—Ｑｉａｎｇ（：￣Ｊ玉强），ＹＡＮＧ Ｙａｎ・Ｑｉａｎｇ（杨延强）．Ａｃｔａ脚ｓ．Ｓｉｎ．（Ｗｕｌｉ Ｘｕｅｂａｏ），２０１２，６１ （３）：０３７８０５—１—０３７８０５—５ ［２１］Ｈａｍｅｒｅｎ Ｒ，Ｅｌｅｍａｎｓ Ｊ Ａ ＡＷ，Ｗｙｒｏｓｉｅｋ Ｄ． Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．， ２００９，１９：６６—６９ ［２２］Ｌｅｉｇｈｔｏｎ Ｐ Ｃ Ａ，Ａｂｒａｈａｍ Ｒ Ｊ，Ｓａｎｄｅｍ Ｊ Ｋ Ｍ． Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．， １９８８，５：７３３—７４０ 【２３］Ｈｕｎｔｅｒ Ｃ Ａ，Ｍｅａｈ Ｍ Ｎ，Ｓａｎｄｅｍ Ｊ Ｋ Ｍ．．Ｊ＝Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．， １９９０，１１２（１５）：５７７３—５７８０ 【２４］Ｈｕｎｔｅｒ Ｃ Ａ，Ｓａｎｄｅ￣Ｊ Ｋ Ｍ． Ａ ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９０，１１２ （１４）：５５２５—５５３４ 【２５］Ｃｈｅｎ Ｙ Ｙ，Ｓｉ Ｌ Ｐ，Ｌｉｕ Ｊ Ｊ，ｅｔ ａ１．Ｃｏｍｐｕｔ．Ａｐｐ１．Ｃｈｅｍ．， ２００９，２６（１２）：１５８７—１５９２ 【２６］ＬＩＵ Ｈａｌ—Ｙａｎｇ（￣Ｊ海洋），ＧＵＯ Ｐｉｎｇ—Ｙｅ（郭平叶），ＸＵ Ｚｈｉ— Ｇｕａｎｇ（徐志广），ｅｔ ａ１．Ｃｈｉｎｅｓｅ Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（Ｗｕｊｉ Ｈｕａｘｕｅ Ｘｕｅｂａｏ），２Ｏ０７，２３（３）：５０４—５０８ ［２７］Ｄｉｂｙｅｎｄｕ Ｂ，Ｐｉｎｋｙ Ｓ，Ｓａｂｙａｓａｃｈｉ Ｓ．Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｉｍ．Ａ ｃｔａ， ２０１０，３６３：４３１３—４３１８ ［２８］Ｍｉａｏ Ｘ Ｒ，Ｇａｏ Ａ Ｍ，Ｌｉ Ｚ Ｍ，ｅｔ ａ１．Ａｐｐ１．Ｓｕｆｔ．Ｓｃｉ．，２００９， ２５５：５８８５—５８９０ 【２９］Ｄｉｎｇ Ｍ，Ｗａｎｇ Ｂ Ｗ，Ｗａｎｇ Ｚ Ｍ，ｅｔ ａ１．Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ． ，２０１２， １８（３）：９１５・９２４ 【３０］ＷＵ Ｄｉ（吴迪），ｗＵ Ｊｉａｎ（￣）．Ｃｈｅｍ．Ｗｏｒｌｄ（Ｈｕａｘｌｚｅ Ｓｈｉｊｉｅ）， ２００４．１０：５５ １—５５５ ［３１］Ｍｉｌｌｅｒ Ｊ Ｒ，Ｄｏｒｏｕｇｈ Ｃ Ｄ．．７＝Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５２，７４（１６）： ３９７７—３９８ １ ［３２］Ｙａｍａｍｏｔｏ Ｋ．Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ，１９８６，１１３：１８１・１８６
