中国药科大学有机化学期末练习A

Cl2.1.H2NOCOC2H5NH2

NO2

3.NH2NS

OH5.NNHONNH

O7.NCH3O

二、名词解释

1. α-呋喃甲醛

3．偶氮化合物

5．3-甲基吲哚

7．Hofmann降解反应

4.ClN

CH3

6.

SO

COCl8.Cl

2. 重氮甲烷 4. γ-吡啶甲酸 6. 内酯

8． Knoevenagel(克脑文格尔)反应

二、单项选择题

1. 比较下列各组物质碱性的大小：

OO(1)NHO(2)NH(3)NH

BDAC(1)>(2)>(3)(2)>(3)>(1)(2)>(1)>(3)(3)>(2)>(1)

2．α-香附酮的结构式如下，属于哪种萜类化合物？

A单环单萜 B双环单萜 C倍半萜 D 二萜 3．下列化合物中亲电取代活性最差的是：

AOBNCDNHHO

4. 胆酸的结构如下，属于甾族化合物的何种构型？

HOCOOHHOHOH D 5L-

A 5β- B5α- 5．下列反应的产物是：

NHNHH+C 5D-

?

NH2NH2AH2NH2NCNH2DH2NH2NBH2N

6．D-葡萄糖经氧化的产物是：

AHOCOOHOHOHOHCH2OHBHOCOOHOHOHOHCOOHCHOHOCOOHOHDHOHOCOOHOHOHCH2OHOHCOOH

7．以下杂环化合物中具有酸性的是：

A 吡啶 B 喹啉 C 呋喃 D 吡咯 8．β-D-吡喃葡萄糖的Haworth式是哪一个？

HOAOHOHOHOHOHBOHOHHOOHOOHHCOHOHOHOHHOOHDOHOHOHHOOOHH

9．下列为薄荷醇的构造式, 其立体异构体的数目为：

OH

A 2 B 4 C 6 D 8 10．下面化合物中, 哪一个是D-(+)-葡萄糖的C4差向异构体：

CHOABCH2OHCHOCCH2OHCHODCH2OHCH2OHCHO

11．将苯胺，N-甲基苯胺和N,N-二甲基苯胺分别在碱存在下与对甲苯磺酰氯反应，析出固体的是：

A 苯胺 B N-甲基苯胺 C N,N-二甲基苯胺 D 都不是 12．雄甾烷的结构式是：

ABCD

13. 下列化合物中碱性最大的是:

ANHBNCNHDNH2

14．D-(+)-葡萄糖和D-(-)-果糖互为哪种异构体？

A 构造异构体 B 对映体 C端基异构体 D差向异构体 15. 下列哪个化合物没有芳香性？ ANNNHClNO2ABCNO2BNClCSNDOCl

16．下列哪个化合物在碱性条件下水解反应活性最大？

ClNO2O2NDNO2NO2

17．下列哪个化合物不溶于NaOH溶液？

APhCH2NO2BCH3CH2NO2CPhNO2D(CH3)2CHNO2

18．用下列哪种方法可以除去苯中少量噻吩？

A 催化氢化 B 加硼氢化钠 C 加高锰酸钾 D 加浓硫酸 19．下列哪个属于单糖？

A 核糖 B 麦芽糖 C 纤维二糖 D 蔗糖 20．下列化合物中碱性最大的是：

NH2AClBNO2NH2CCH3NH2DNH2

21．与NaNO2+HNO3反应能生成黄色油状物的是哪种化合物？ A 脂肪伯胺 B脂肪仲胺 C 脂肪叔胺 D 季铵盐 22．樟脑的结构式是哪一个？

OABC....HOHD....OHH

23．下列化合物中碱性最大的是：

A 吡咯 B 咪唑 C噻唑 D吡唑 24. 下列哪个化合物的酸性最大？

COOHABNO2COOHCCH3COOHDNO2COOH

25．下列反应称为：

CHClNKOH3HNCHOH

A Friedel-Crafts反应 B Diels-Alder反应 C Reimer-Tiemann反应 D Sandmeyer反应

三、完成反应式

ONH21.+H2/Ni( )

CH32.H△3CN+OH-( )H3CCH3

3.BrNO2Fe/HCl( )① NaNO2/H2SO4② H2O/△( )O4.1mol NHOCl3( )

5.CH3CH2NO2+CHC2CHCOOCH32H5ONa( )6.OHH3CN2+Cl-+( )7.HOCH2 CH2COOH2N2( )OO8.N-K+( )NCH2PhOONH2NH2( )+( )9.+ PhLi( )N

ON10.( )①CH2CHCN△( )② H2O/

11.NKMnO4,H+( )

浓H12.2SO4/HNO3( )H3CNCH3100℃

13.+( )室温OOSO3H

Cl14.C6H5NH2( )N△

浓HNO15.3 / 浓H2SO4N0℃( )+( )16.( )HNO3NNH( )2SO4OPCl3( )Ag(NH3)2+( )17.OCHO+浓NaOH( )+( )18.S+( )0℃SNO2

O19.O+O( )O

Br2CHOH2O( )20.+CH2OH3PhNHNH2( )

四、反应机理

HCOOC2H5 + CH3COOC2H5①C2H5ONa②H3O+OHCCH2COOC2H5

五、推测结构

1．化合物A分子式为C9H7ClO2，可与水反应生成B (C9H8O3)；B可溶于NaHCO3溶液，并能与苯肼反应生成固体化合物，但不与斐林（Fehling）试剂反应。将B强烈氧化可得到C（C8H6O4），C脱水可得到酸酐D（C8H4O3）。请推出A、B、C、D的可能结构

2．某胺A分子式为C6H13N，彻底甲基化只消耗等摩尔的碘甲烷，得化合物B，B用湿的Ag2O处理得化合物C，C发生Hofmann消除，得化合物D，D再和等摩尔的碘甲烷反应后得化合物E，E再用湿的Ag2O处理得化合物F，F再发生Hofmann消除，生成1,4-戊二烯和三甲胺，请推出A、B、C、D、E、F的可能结构

六、合成题

1．以丙二酸二乙酯和不超过2个碳的有机物为原料合成:

COOHCOOH

2．由甲苯和不超过2个碳的有机物为原料合成：

CH3Br

3．以甲苯和不超过2个碳的有机物为主要原料合成：

CH3NCH3